1. 結論
個人事業主になって最初の確定申告で後悔したのは、年間を通じて経費を管理しておかなかったことです。
具体的には、
- 何が経費になるか知らないまま通り過ぎた支払いが多かった
- 領収書が出てきても何に使ったか思い出せなかった
- 申告直前に一気にやろうとして時間が足りなくなった
という3点が特に大きかったです。
2. 後悔したこと①:経費を取り逃がした
事業に使った費用でも、「これは経費になるのか」と迷って計上しなかったものがありました。
書籍代、通信費、交通費など、事業に関連するものは基本的に経費になります。
知識がないまま申告すると、取れたはずの経費を見逃します。
経費の判断基準については、次の記事が参考になります。
3. 後悔したこと②:年末に一気にやろうとした
1年分の経費を12月末〜翌年の申告期限直前にまとめて整理しようとすると、
- 何の支払いか思い出せないものが大量に出る
- 領収書が見つからないものがある
- 仕訳と申告書作成が重なって時間が足りなくなる
という状態になります。
経費管理が続かない理由とその対策は、次の記事で整理しています。
4. 後悔したこと③:会計ソフトを入れるのが遅かった
最初の確定申告を手作業でやりきったあと、会計ソフトを入れればよかったと思いました。
会計ソフトを使えば、
- 明細の自動取り込みで記録漏れが減る
- 確定申告書類が自動で作れる
- 日々の管理が申告に直結する
という変化があります。
会計ソフトを入れるタイミングについては、次の記事が近いです。
5. どの会計ソフトを選ぶかで迷う人へ
会計ソフトを使おうと決めた次に迷うのが「どれを選ぶか」です。
個人事業主ならどっち?マネーフォワードクラウド確定申告とfreee会計を比較
6. まとめ
最初の確定申告での後悔は、多くの場合「年間を通じた準備不足」から来ます。
次に進むなら、
- 経費管理を続けられる形にしたい: 個人事業主の経費管理が続かない理由と対策
- 会計ソフトを入れるタイミングを知りたい: 個人事業主は会計ソフトをいつ入れるべきか
- ソフト選びで迷っている: 個人事業主ならどっち?マネーフォワードクラウド確定申告とfreee会計を比較
※この記事は一般的な整理方法をまとめた内容です。税務判断の最終確認は国税庁の案内や税理士相談を前提にしてください。

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